引言：脂肪酸蔗糖酯是一类广泛应用的表面活性物质，本文主要介绍该类商品的定性鉴别方法，并对一系列方法进行了比较评价，希望对海关同类商品的监管化验有所帮助。同时，结合商品的实验结果对商品归类提出了一些个人意见。
脂肪酸蔗糖酯、蔗糖酯英文名SucrroseFattyAcidEsters(SucroseEstersofFattyAcids；Sucroesters),简称SE(SUGARESTERS)，是一种带有微晶结构的白色至淡黄色粉末，或粘稠液体。在水中分散或溶解，能溶于氯仿，易溶于热的乙醇、丙二醇，在弱酸、弱碱条件下稳定，强酸强碱下发生水解。温度高于120℃时易发生焦化而颜色加深。
蔗糖脂肪酸酯通常由蔗糖和脂肪酸经酯化反应生成，或蔗糖与植物油酯通过酯交换反应获得，脂肪酸的碳链部分为亲油基，常用脂肪酸为硬脂酸、油酸、棕榈酸等高级脂肪酸，也用醋酸、异丁酸等低级脂肪酸。因蔗糖含有8个—OH基，因此经酯化，从单酯到八酯的各种产物均可生成。蔗糖的—OH基为亲水基，单酯可溶于热水，但二酯或三酯难溶于水。单酯含量越高，亲水性越强；二酯和三酯含量越多，亲油性越强。根据蔗糖羟基的酯化数，可获得由亲油性到亲水性不同HLB值（1～16）的蔗糖脂肪酸酯系列产品。蔗糖脂肪酸酯具有以下作用：降低界面张力；乳化（O/W或W/O）；润湿、渗透；分散、悬浮、增溶；粘度调节；消泡或起泡；促进或抑制结晶；与淀粉形成络合体、防止淀粉老化；防止蛋白质凝聚和冷热引起的变性；抗菌、保鲜等。蔗糖脂肪酸酯作为常用食品添加剂全，主要用于面、乳、油、糖果、饮料等食品,也可用于冷霜、香脂、唇膏、发乳等日用化工和医药产品、合成树脂、染料、农药等并作生物工程的酶制剂。
商品化验及方法评价
红外色谱是海关化验室常备仪器，制样简单，实验快捷，下图是食品级蔗糖脂肪酸酯的红外谱图。但是蔗糖酯与甘油酯的结构均含有多羟基酯基结构，并且两类商品大多为混合物，仅凭借红外手段难以区分，很有可能造成误检。定性鉴别主要还是要借助于普化及显色反应。
蔗糖酯鉴别试验方法
方法1（日本食品卫生法规之蔗糖酯鉴别试验方法）
取试样1g,加0.5mol/L的NaOH酒精溶液25ml,在水浴上加热回流1小时,再向此液中加入50ml水,蒸馏至液体残留约30ml。冷后,向残液中加入10ml稀盐酸,充分摇动混合,以氯化钠饱和,以乙醚萃取（30ml×2）,收集乙醚层,并以饱和氯化钠溶液20ml洗涤,用2g无水硫酸钠脱水,蒸发乙醚并风吹除净。此后使残留物冷却到10℃,应有油滴或无色至淡黄褐色的固体析出,或残留有乙酸和异丁酸嗅味的液体。用试管盛入上述收集乙醚层后残留的水层溶液2ml,在水浴上加热至乙醚的臭味消失,冷却后取蒽酮试液（蒽酮硫酸溶液）沿管壁缓缓加入至形成层状时,应在接触面出现蓝色至绿色。
方法2（日本厚生省环境卫生局食品化学课编）
取试样0.5g,加20ml异丁醇和20ml5%氯化钠水溶液的混合物（预热至40-60℃）,使试样溶解,摇动后分去下层水层,丁醇层再以约30ml5%氯化钠水溶液分二次洗涤。取丁醇层溶液约2ml于试管中,倾斜试管,沿管壁缓缓加入葱酮试液1ml至形成层状时,应在接触而出现蓝色至绿色。
方法3薄层色谱法（本下正一工学化学杂志第66卷第4号450-4551963）
取试样0.1-0.5g,以10ml氯仿一冰乙酸（98：2）混合溶剂溶解,于硅酸G薄层板(薄层厚度0.15—0.5mm，105℃活化30分钟）下端点样约20ul，在展开槽（展开剂：甲醇/氯仿/乙酸/水展=10/80/8/2)展开约12cm，取出凉干后,喷蒽酮试验,再于70~80℃烘箱内显色约20分钟,除原点外,适应有蓝色斑点出现。
方法4(GB8272-2009食品添加剂蔗糖脂肪酸酯)
取试样1g于250ml三角瓶中，加25ml氢氧化剂-乙醇溶液,装上回流冷凝管，在水浴上微沸1h，取下稍冷后加入50ml水,加热浓缩至30ml，加入10ml稀盐酸（盐酸/水=1/3）,充分摇匀,以氯化纳饱和,移入分液漏斗中，以乙醚萃取（30ml×2）,将醚层与水层分离，待测。乙醚层以饱和氯化钠溶液20ml洗涤,用2g无水硫酸钠脱水,再将醚层置于通风橱内的热水浴上蒸干，得白色柔软晶片。
取2ml水层于试管中,在水浴上加热至乙醚的臭味消失,冷却后取1ml蒽酮试液（蒽酮硫酸溶液）沿管壁缓缓加入至形成层状时,应在接触面出现蓝色至绿色，即证明为蔗糖酯。
定性鉴别方法评价
方法1与方法4类似是根据脂肪酸和蔗糖的性质,将试样分解。然后分别鉴定脂肪酸和蔗糖,以判断蔗糖酯的存在与否。它没有根据蔗糖酯本身的性质进行直接鉴定。因此,对于含蔗糖等糖类与脂防酸或其衍生物的混和物,该法都给出正性结果。方法2是根据蔗糖酯易溶于丁醇,蔗糖易溶干水的性质,利用液—液萃取将蔗糖酯萃取进入丁醇,而蔗糖被水洗除去。这样便避免了蔗糖对鉴别步骤产生的干扰。随后以蒽酮鉴定丁醇液中存在的蔗糖残基,以确定蔗糖酯的存在。因此，本法相对于方法1具有方法简便，结果更可靠的优点。然而本法对于其它糖酯结果也呈正性结果,即不能区分蔗糖酯与其它糖酯。方法3是根据蔗糖酯与其它物质在薄层展开剂上吸附—分配性能的不同,将各组分离,然后利用蔗糖与葱酮的显色反应,鉴定蔗糖酯的残基，以确定蔗糖酯的存在。由于薄层色谱法具有很高的分离能力,且在一定的色谱条件下,具有很好的重现性。因此,与其他三种方法比较,本方法具有更大的可靠性。如以标准样品进行同步对照分析试验,则效果更令人满意。预期如以标准样品进行对照试验,本方法有可能将蔗糖酯与其它糖醋区分开。作为定性鉴别，实验室首推方法2，快捷、准确，不需要借助薄层分析，相对于国标方法4应该跟准确，并且方法2呈阳性，方法4肯定呈阳性。
其他检测指标
海关化验除了定性鉴别以外，基于审价、归类的需要也可能涉及到一些品质指标的测定，如酸值、游离糖含量、水分、灰分、重金属含量、水分散性、表面张力等。对于这些检测要求，除去表面张力可以直接按GB8272-2009的中的具体方法或引用标准进行分析，此处不再细述。
归类探讨
脂肪酸蔗糖酯商品本身是比较明确的，为多羟基羰基化合物（糖）与脂肪酸合成的酯。由于蔗糖有八个近似等效的羟基均可与脂肪酸进行脂肪反应，而商品的应用又主要是利用糖端亲水、脂肪酸端亲油的性能，产品很难控制也没有必要为单一结果的成分，一般为混合物。有资料介绍有单一结构的蔗糖酯，我们觉得这类商品即使有也极少，直接归29章就可以，此处不再讨论。本文主要讨论为混合物的蔗糖酯。
蔗糖酯主要利用其表面活性用于食品添加剂，《税则注释》对在第三十四章的章注三及3402有机表面活性剂的品目解释有明确的规定与说明。
三、品目34.02所称“有机表面活性剂”，是指温度在20℃时与水混合配成0.5％浓度的水溶液，并在同样温度下搁置一小时后与下列规定相符的产品：
（一）成为透明或半透明的液体或稳定的乳浊液而未离析出不溶解物质；以及
（二）将水的表面张力减低到每厘米45达因及以下。
本品目的有机表面活性剂是没有化学定义的化合物，含有一个或数个亲水及疏水基团，在温度20℃时与水混合配成0.5％浓度水溶液，并在相同的温度下放置一小时后，即可生成透明或半透明的液体或稳定的乳浊液而不会离析出不溶性物质〔参见本章注释三（一）〕。引用本品目的规定时，乳浊液如果在20℃下放置一小时后出现下列现象，则不能视为具有稳定特征：①用肉眼可见到固体微粒；②分离成眼睛可以辨别的不同相态；③分离成用肉眼可以辨别的透明及半透明两部分。
它们能在界面上起吸附作用；从而显示出多种物理化学性质，特别是表面活性（例如，降低表面张力、起泡、乳化或湿润），这就是为什么人们通常把它称作为“表面活性剂”的原因。
但是，在温度20℃时浓度为0.5％的条件下不能将水的表面张力减至每厘米45达因（4.5×10－2N／m）的产品，不应作为表面活性剂，因此不归入本品目。
蔗糖酯从结构判断，应该是非离子性的，如果样品的水分散性能，表面张力均能符合以上要求，归在34021300应该没有什么问题。但是，如前文介绍，蔗糖酯中一酯可以溶于水，而二酯、三酯与多酯则是亲油的。有些样品分散在水中形成半透明液体，但是明显有不溶性颗粒，静置有颗粒析出，不符合表面活性剂的水分散性要求。商品型号不同，不同批次商品的水分散性均可能有明显差异。不能归入34章的商品，作为未列名混合化工品应该归入38249090。这时候有另外一个问题可以考虑。3824的排他条款有如下说明。
但本品目不包括化学品与食品或其他营养物质的混合物，这些混合物在制造某些供人食用的食品时作为拼料或改良食品特性用（例如，糕点、饼干或其他焙烘食品的改良剂）。上述产品通常归入品目21.06。
蔗糖酯的合成工艺、部分商品的成分列表与国标的理化指标规定，都表明样品中含有一定量的游离蔗糖。蔗糖本省不具有表面活化性能，而是一种营养物质，含有游离蔗糖的蔗糖酯大多用途为食品添加剂，这样似乎归入21069099也可以。也是由于商品中或多或少含有游离糖，是不是表面张力符合税则界定有机表面活性剂的就还应该考虑34029000表面活性剂制品？显然不是，糖肯定是未能分离的反应物。
蔗糖酯，不论商品品质如何，其用途肯定是利用其表面活化性能。由于海关参考税则注释对表面活性剂界定的特殊指标要求，将许多同类商品分成不同章商品（如聚醚等）。直接依据水分散性与表面张力，将其归入38章与34章个人认为是合理的。考虑到商品中游离糖的客观存在，认为是含营养成分的食品添加剂，归如2106，可能在操作上更加方便，但只适合食品添加剂类的蔗糖酯，其他化工用途也就很不适合了。
来源：本网专稿未经允许严禁转载